Джейкъб Сиби-Окуму получава бакалавърска степен от престижния Berklee College of Music със специалност „Contemporary writing and Production“
В профсионалното си развитие работи като композитор, аранжор и продуцент на музиката за документалния филм „Аутизмът през моя обектив“ в сътрудничество с програмата The Spotlight. Той е аранжор, съпродуцент и китарист за YouTube канала „Japanese Kids Songs“ в сътрудничество с Taiga Kunii. Джейкъб работи по аранжимента на песента „Over“, включена в EP-то на японския изпълнител Taiga Kunii и композира, аранжира, продуцира и свири китарните партии за наградената пиеса „Elements“ с участието на френската изпълнителка Натали Вайрак. Музикалните превъплъщения на Джейкъб Сиби-Окуму са забележителни. Сред тях са: аранжимент на концерта „Pablo Ziegler Meets Berklee“ в чест на световноизвестния аржентински пианист и композитор Пабло Зиглер, композитор и съавтор на книгата за мюзикъла „2063“ като част от продължаващия проект на известния кенийски музикант Ерик Уейнайна „Nairobi Musical Theatre Initiative“ и много други. Джейкъб е член и китарист на „The Change Experience“ (преди това „The Kato Change Quartet“), афро-фюжън джаз инструментална група, създадена от водещия кенийски китарист Kato Change, китарист в инструменталното трио „Kabon“ заедно с Kato Change (китара) и Aaron Colverson (цигулка), соло китарист на различни кенийски изпълнители, включително: Athieno, Maia Von Lekow, Njoki Karu, Jason Sibi-Okumu и Wambura Mitaru;
Участвал е като китарист в концерта „A Celebration of Sudanese Music“ заедно с известните судански изпълнители Emmanuel Jal, Asim Gorashi, Mohamed Tahir и Abu Araki Elbakheet.
Джейкъб е главен китарист на награждаваната мадагаскарска певица/изпълнителка Ниу Раза и на популярната американска певица/изпълнителка Найка. Той е преподавател по китара и укулеле с опит над 5 години и обучаващ композиция чрез свободни и нестандартни техники със стаж над 8 години.
Джейкъб Сиби-Окуму журира в Категория Инструментална музика,специалност китара и камерна музика
